Ob Schauspiel, Musiktheater oder Konzerte - seit über 120 Jahren ist das Eduard-von-Winterstein-Theater in der Buchholzer Straße fester Bestandteil der Kulturlandschaft im Erzgebirge. Von September bis Mai eines jeden Jahres wird hier ein hochkarätiges Programm geboten, im Sommer ist das Theaterensemble dann auf der Freilichtbühne vor einzigartiger Felsenkulisse im nahen Greifensteingebiet zu erleben.
Nur wenig jünger als das Theater ist der Gloria Filmpalast. Heute ist er ein modernes Kino direkt im Herzen von Annaberg-Buchholz. Die neuesten Filme sind hier zu sehen, teilweise in 3D.